En el Estadio Lobanovsky de Kyiv, Ucrania, el local derrotó a un Chile alternativo que busca las nuevas piezas que formarán parte de la Operación Copa América 2011 (y Eliminatorias Brasil 2014) por dos goles a uno, sin pasar mayores sobresaltos.

En el primer tiempo, Chile mostró problemas en el armado de juego y perdió varios balones saliendo, lo que le valió varios contragolpes que no pudieron ser bien finalizados por los soviéticos. Meneses tuvo ganas y empuje, pero no logró gravitar por su sector, mientras Hernández jugó un gran primer tiempo, pero no fue suficiente para inflar la red local. Ucrania se vio mucho mejor y con un juego práctico puso en aprietos a la defensa visitante, y se puso en ventaja tras un violento tiro libre ejecutado por Rakytskiz en el minuto 37, aprovechando el desorden en la barrera chilena. El gol hizo salir a Chile del fondo, pero los espacios fueron bien aprovechados por los ucranianos que pudieron aumentar las cifras en los pies de Shevchenko y Gusev, pero fallaron en la puntada final.

En el segundo tiempo, Chile salió con otra actitud. Morales, Millar e Isla tomaron protagonismo, y generaron juego para Mancilla, y la defensa se afirmó. Esta vez el adelantamiento de las líneas fue acompañado con concentración, lo que le permitió recuperar el balón en campo contrario y presionar sobre la última línea local, algo más parecido a lo que vimos en el Mundial. Sin embargo, a pesar de las ocasiones de gol creadas, el dominio nacional no se tradujo en goles y Ucrania comenzó a salir tras el vendaval. Así, en una de esas salidas, Aliev encontró un claro y con un impresionante e inatajable disparo mandó a Marín a buscar el balón a la red por segunda vez en la noche. Chile sintió el golpe y el ímpetu mostrado hasta ese momento se disolvió. Ucrania tuvo más ocasiones en los pies de Rakytskiz y Shevchenko, pero Marín estuvo atento para defender su arco. Chile despertó de su letargo y salió nuevamente en busca del descuento, y tras varias ocasiones desperdiciadas, Isla logró embocarla a 4 minutos del final. Quedaba tiempo para más, pero no fue suficiente y Chile comenzó este nuevo ciclo con una derrota.

Tareas para la casa para Bielsa: encontrar un reemplazo para Suazo, para Carmona, para Valdivia/Fernández y para Ponce; levantar partidos viniendo de atrás en el marcador; generar variantes ofensivas distintas del centro al área y el tiro de media distancia.